Аннотация: Одна из актуальных проблем психологических исследований саморегуляции состоит в изучении ее стилевых особенностей в учебных ситуациях с различной спецификой выполнения заданий. В исследовании проверялась гипотеза, что в ситуациях с различным уровнем сложности заданий актуальные проявления стилевых особенностей саморегуляции могут позитивно влиять на успешность деятельности. В статье представлена новая экспериментальная компьютерная методика, диагностирующая ситуационную специфику саморегуляции, позволяющая моделировать игровые ситуации, по своим характеристикам совпадающие с различными ситуациями учебной активности. Выявлено, что испытуемые с высоким уровнем саморегуляции выбирают задания среднего уровня сложности. Это обеспечивает им устойчивое достижение высоких результатов. Динамика показателей успешностиу испытуемых со среднем уровнем саморегуляции разнонаправленна и зависит от уровня процесса планирования